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Alistamiento y Entrenamiento en Toccoa, (EEUU): Siendo miembro original de la Compañía E ("Compañía Easy"), Winters comenzó su servicio como líder de Pelotón después de graduarse en la Officer Candidate School.
Preparación (UK) y el Día D (Francia): Sin que sus compañeros supieran el destino de su oficial comandante Meehan, Winters fue "de facto" el comandante de la compañía Easy quien los lideró durante toda la Batalla de Normandía.
Día D y la Batalla de Normandía: El Teniente Winters fue recomendado para la Medalla de Honor por liderar el asalto a una batería de Artillería alemana de 105mm. situada en una de las carreteras que servían de principal salida para las tropas de la playa Utah durante la invasión del Día D.
Market Garden (Holanda): Durante la campaña en Holanda, el capitán Winters lideró un ataque, que se puede calificar de "perfecto", con solamente 20 soldados de la Easy contra una fuerza de 200 soldados alemanes.

Shifty saltó en Normandía el día D, en conjunto con el resto de la Easy Company. Al no encontrar el punto de reunión debió peromanecer refugiado por 2 semanas. Finalmente entró en contacto con Floyd Talbert y los dos se reintegraron al resto del batallónl. Participó en el asalto de Carentan y cada una de las principales batalla de la Easy Company. participó hasta el final de la guerra. Fue considerado por muchos como la mejor opción en el frente de batalla. Galardonado con el corazón purpura y dos medallas de plata tras la batalla en el bosque de Foy Bélgica.

A principios de 1943, se incorporó al ejército y fue asignado a la Easy Company, específicamente en el segundo batallón, del regimiento 506º de la división de paracaidistas justo antes del día D. Durante la empresa, Buck se demostró siempre como un líder, bajo la dirección del primer teniente Richard Winters, dando su primer asalto a un gran numero de cañones 105mm en Brécaurt Manor, por lo cual fue galardonado con la estrella de plata, por su acto heroico y oportuno.

Mas tarde en 1944, Compton fue herido mientras participaba en la operación Garden Market, al intentar cruzar una serie de puentes en Holanda y el río Rin en Alemania. Después de una recuperación parcial, regresó a la Easy Company, estableciéndose cerca de un mes en el pueblo congelado de Ardenas Bélgica. En enero de 1945, Compton no pudo soportar ver a sus amigos Joe Toye y William Guarnere mutilados por la artillería alemana justo antes de entrar a su trinchera, lo que lo obligó a retirarse de la guerra por su mal estado emocional. Sus compañeros de la “E”, lo recordaron como un líder de guerra y lo despidieron finalmente en el bosque de Foy, justo antes del asalto.