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Alistamiento y Entrenamiento en Toccoa, (EEUU): Siendo miembro original de la Compañía E ("Compañía Easy"), Winters comenzó su servicio como líder de Pelotón después de graduarse en la Officer Candidate School.
Preparación (UK) y el Día D (Francia): Sin que sus compañeros supieran el destino de su oficial comandante Meehan, Winters fue "de facto" el comandante de la compañía Easy quien los lideró durante toda la Batalla de Normandía.
Día D y la Batalla de Normandía: El Teniente Winters fue recomendado para la Medalla de Honor por liderar el asalto a una batería de Artillería alemana de 105mm. situada en una de las carreteras que servían de principal salida para las tropas de la playa Utah durante la invasión del Día D.
Market Garden (Holanda): Durante la campaña en Holanda, el capitán Winters lideró un ataque, que se puede calificar de "perfecto", con solamente 20 soldados de la Easy contra una fuerza de 200 soldados alemanes.